Dù cho lớn hơn Hoài Linh khoảng 11 tuổi, tuy nhiên Chí Tài vẫn gọi Hoài Linh đó là anh. Trong khoảng 10 năm quen biết nhau, họ cũng chưa từng cãi nhau nửa lời. Anh học đàn bằng trí nhớ Lúc còn nhỏ, gia đình Chí Tài đã không dư dả cho nên dù đam mê nghệ thuật, anh cũng không có điều kiện để mà được tới các lớp học đàng hoàng mà cũng chỉ sinh hoạt trong phường, quận. Chí Tài đã kể, khi ở phường, anh còn có ít nhiều cơ hội đứng đàn, hát, như lúc ra tới quận, bởi có quá nhiều “nhân tài” cho nên nhiệm vụ của anh chỉ là… cầm băng rôn chạy đến chạy lui ở trên sân khấu. Sau khoảng một thời gian, Chí Tài đã được “nâng cấp” lên nhóm múa, hát tốp ca, nhưng tuyệt đối không được đụng tới chiếc đàn. Điều đó không làm cho anh nản chí, cũng thay vào đó Chí Tài đã chọn cách… học lỏm bằng trí nhớ lúc lén xem ban nhạc đang tập luyện. Anh cũng thú nhận khi đó không hề biết đến một chút gì về nhạc lý. Lần đầu tiên anh tự đàn một đoạn nhạc, anh cũng thức trọn đêm bởi quá hạnh phúc. Sau đó, Chí Tài đã tiếp tục khiến cho mọi người phải ngỡ ngàng khi mà chinh phục dàn trống cũng là bằng cách học này. Trong một lần thì người đánh trống bận việc, anh xung phong lên thay và đã thực hiện một cách khá nhuần nhuyễn. Đã từng làm liên lạc viên và đưa báo Công việc chính thức lần đầu tiên của Chí Tài là ở tòa soạn báo Tin Sáng cùng với nhiệm vụ… liên lạc viên, tức là đưa thư. Anh cũng kể lại, bởi tòa soạn thời xưa thì chỉ có thang bộ, cho nên hằng ngày anh đều chạy bộ lên xuống không biết bao nhiêu lần để mà đưa từng thư từ, giấy tờ tới đúng bộ phận được nhận. Mặc dù, Chí Tài còn đảm nhận thêm các công việc giao báo cho người có thu nhập thấp. Hằng ngày cứ khoảng tầm 4h, khi trời vẫn tờ mờ, anh thức dậy và chạy chiếc xe đạp cũ để lên tòa soạn lấy 100 tờ báo và đem đi tới từng nhà trong khu mình sinh sống ở Phú Nhuận. Dù cho, anh tâm sự công việc này cũng không hề vất vả, mà lại khiến cho anh cảm thấy rất vui và rất vô cùng tự hào vì kiếm được đồng tiền đầu tiên bằng chính sức lao động của chính mình. Sau lúc tòa soạn báo Tin Sáng đóng cửa, Chí Tài đã chuyển sang làm việc ở bến xe miền Đông và cũng tiếp tục hoạt động văn nghệ. Anh bị khán giả ném nước tiểu, bạn diễn tụt quần Lúc còn đi hát, trong một lần đi diễn ở quận 4 cùng với ban nhạc, lúc anh đang mải mê đứng đàn cho ca sĩ Thanh Lan hát, Chí Tài bỗng dưng đã phát hiện một vài giọt nước “bất thường” đã rơi trúng người. Tuy nhiên do mải mê trình diễn cho nên anh không mảy may để ý tới mà chỉ nghĩ đó là mưa bụi. Một lúc sau, có một vật thể lạ thứ hai đó là một bịch nước màu vàng đã xuất hiện từ khán giả bay đã thẳng lên sân khấu, và rớt ngay dưới chân của Chí Tài. Lần này, anh cũng vẫn nghĩ chỉ là một bịch trà đá và cũng tiếp tục đàn. Tới lần chiếc bịch thứ 3 đã được thẩy lên sân khấu tuy nhiên không được cột miệng lại, khiến cho thứ nước văng tung tóe kèm theo một “mùi” lạ, lúc này thì mọi người mới nhận ra đó là… nước tiểu. Sau này, lúc nhớ lại “kỷ niệm” không mấy là tốt đẹp đó, Chí Tài cho rằng những sự cố này giúp cho anh rèn luyện được một khả năng lì lợm. Một sự cố khác khiến cho Chí Tài phải “đỏ mặt” khi ở trong một tiểu phẩm, tới phần cao trào, một bạn diễn do quá nhập vai vô tình… tuột quần của anh. Sau một vài giây khá bất ngờ, anh linh hoạt biến đó là thành một cảnh ở trong vở kịch còn khiến cho khán giả được dịp cười thỏa thích. Trải nghiệm kinh khủng ở trong lần đầu diễn cùng với Hoài Linh Trong các năm đầu qua Mỹ, Chí Tài đã làm nhạc công ở chương trình Vân Sơn. Tuy nhiên nhờ có lối trò chuyện có duyên, hài hước cùng với gương mặt “nhìn kiểu nào cũng thấy buồn cười”, anh lọt vào mắt xanh của danh hài Hoài Linh, thời điểm đang là một cây hài đang lên. Cơ duyên đã bắt đầu lúc Hoài Linh không làm việc cùng với Vân Sơn nữa, anh cần người bạn diễn và đã ngỏ lời tới Chí Tài. Lời đề nghị này đã khiến cho danh hài không khỏi… sợ hãi. Tuy nhiên sau lời động viên của bạn bè và các bầu show sẽ trả cát-xê khá hậu hĩnh, anh đã quyết định làm liều. Tiểu sử ca sĩ Bằng Kiều Nhớ lại những ngày đầu diễn, Chí Tài đã cho biết đây là một trải nghiệm vô cùng… kinh khủng và cũng đầy sợ hãi lúc anh bị Hoài Linh đã đẩy ra sân khấu trước tiên, nhất là khi mà mình chỉ là một người vô danh tiểu tốt còn bạn diễn mình thì là danh hài. Nhưng, duyên nghề đã tới khi chỉ vừa mới xuất hiện vài giây, khán giả bắt đầu bật cười khi mà nhận ra anh chàng nhạc công khá quen mặt. Điều này làm giải tỏa phần nào cho Chí Tài và đã giúp anh hoàn thành tốt trong đêm diễn đó, dù cho có quên vài chỗ tuy nhiên đã được Hoài Linh “vớt”. 10 năm quen, cũng chưa từng cãi nhau Dù cho lớn hơn Hoài Linh 11 tuổi, tuy nhiên Chí Tài cho biết anh vẫn phải gọi Hoài Linh là anh vì thói quen xưng hô hơn 10 năm trước như là bày tỏ sự ngưỡng mộ và cũng nể phục của mình. Nói đến tình bạn của mình và Hoài Linh ở trong 10 năm gắn bó, nam danh hài đã tiết lộ cả hai không bao giờ to tiếng hay là cãi nhau bởi họ gần như là đồng cảm với nhau từng tí một, thậm chí là người này chưa nói, thì người kia đã hiểu. Khi mà bị la rầy, anh chỉ yên lặng và rút kinh nghiệm bởi biết bị la đó là đúng. Đặc biệt, ở ngoài đời họ lại ít khi nói chuyện hay là gọi điện thoại cho nhau bởi quá bận rộn. Nói đến người bạn diễn tri kỷ của mình, Chí Tài đã tâm sự: “Đối với tôi, Hoài linh không có cái gì cần phải phê bình ở trong nghề nghiệp cả. Anh ấy lúc nào luôn giúp đỡ đàn em ở mọi lúc. Có thể nói khi người ta quá hot, quá là nổi tiếng thì có cách cư xử xa lạ, tuy nhiên Hoài Linh đã ứng xử lễ phép và biết nhường nhịn với người khác. Nói chung, Hoài Linh không có cái gì bị phê bình”.